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为什么氨基的亲核性大于羟基

来源:化工产品网-原创 发布时间:2023-07-25 20:06:49
为什么氨基的亲核性大于羟基

氨基和羟基都是常见的功能团,它们都具有亲核性。但是,氨基的亲核性大于羟基,这是因为氨基具有以下几个特点。

首先,氨基的电子云密度较小。氨基中心的氮原子比羟基中心的氧原子电负性略低,因此氨基中心的电子云密度较小。相对地,羟基中心的电子云密度较大。在亲核反应中,亲核试剂需要与反应物中心的电子云发生相互作用,电子云密度较小的氨基中心更容易与亲核试剂发生反应。

其次,氨基的空间构型更为开放。氨基中心的氮原子可以形成一个平面三角形结构,周围的三个原子都处于同一平面上。相比之下,羟基中心的氧原子与两个氢原子形成的键是呈现出V字型的,空间构型更为紧凑。在亲核反应中,亲核试剂需要与反应物中心发生相互作用,氨基中心的空间构型更为开放,更容易与亲核试剂发生反应。

综上,氨基的亲核性大于羟基,这是因为氨基的电子云密度较小、空间构型更为开放。这些特点使得氨基中心更容易与亲核试剂发生反应。


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